(5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-Epoxy-10,10-difluoro-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid | 747362-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-Epoxy-10,10-difluoro-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid
• 英文别名: (5Z)-5-[(3aR,4R,5S,6aR)-6,6-difluoro-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3a,4,5,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
• CAS: 747362-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₀F₂O₅
• 分子量: 388.452
• InChiKey: YOTWXNPEZCYGQA-FSKSFXHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-Epoxy-10,10-difluoro-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 (5Z,9α,11α,13E,15S)-6,9-Epoxy-10,10-difluoro-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dien-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 10,10-difluoro prostacyclin intermediates and new

  摘要：

  提供了一种用于制备用于10,10-二氟前列环素合成的中间体的方法，该方法包括以下步骤：乙酰化酮戊酸或其酸卤化物以形成相应的酮戊二烯酯中间体，将二烯酯与环戊二酮进行迪尔斯-阿尔德反应，将所得的手性酯中间体进行氟化和还原以形成相应的手性酯二醇中间体，将二醇进行溶剂解以形成手性三醇中间体，将手性三醇进行羟基化以形成戊三醇中间体，将戊三醇进行环裂解以形成二氟二羟基前列环素中间体，将其进行威蒂希格反应以形成二氟二羟基前列环素中间体。上述所有提到的中间体都是新颖化合物，因此也提供了这些中间体。

  公开号：

  US04311644A1

文献信息

• US4311644A
  申请人：——

  公开号：US4311644A

  公开（公告）日：1982-01-19
• US4362872A
  申请人：——

  公开号：US4362872A

  公开（公告）日：1982-12-07
• US4424376A
  申请人：——

  公开号：US4424376A

  公开（公告）日：1984-01-03