11α,15β,17-trihydroxyprogesterone | 94663-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,15β,17-trihydroxyprogesterone
• 英文别名: (8R,9S,10R,11R,13S,14S,15R,17R)-17-acetyl-11,15,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 94663-96-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: STZRNZNAMBIXKW-LDIHBYOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 11α,15β,17-trihydroxyprogesterone 以 吡啶 为溶剂， 生成 11α,15β-diacetoxy-17-hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol，Achlya的女性激活激素的合成：黄体酮途径。

  摘要：

  脱氢-oogoniol（3 beta，11 alpha，15 beta，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）的结构是水模Achlya的一种女性激活激素。综合确认。起始原料是孕酮，它通过用巨大的曲霉（ATCC 10059）进行微生物羟基化反应而转化为11α，15β-二羟基衍生物。通过维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应以逐步的方式构建侧链，然后通过烯丙基氧化引入C-7酮。合成化合物的生物活性与天然激素相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90019-6
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 fermentation with Aspergillus giganteus 作用下， 生成 6β,11α-dihydroxyprogesterone 、 11Alpha-孕酮 、 15β,17-dihydroxyprogesterone 、 7β,15β-dihydroxypregn-4-en-3,20-dione 、 11α,15β-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 、 11α,15β,17-trihydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Chick oviduct progesterone receptor binding of 15β,17-dihydroxyprogesterone and its analogues

  摘要：

  We have tested derivatives of progesterone obtained by fermentation with Aspergillus giganteus for relative binding affinity for the progesterone receptor of chick oviduct. Our studies show that hydroxyl and oxo substitutents at C-11 and C-15 of progesterone significantly decrease the hormone's affinity for the progesterone receptor. The loss in affinity on introduction of a C-15 hydroxyl in 17-hydroxyprogesterone is restored by acetylation to 15 beta-acetoxy-17 hydroxyprogesterone. The latter compound may have some potential as an in vivo agent.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90034-5