Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 62098-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-bromo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 62098-46-8
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: ZRVSGWBSADYLHH-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 乙酸酐 在 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-bromo-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单，有效的替代方法，可对被保护的糖类进行高度立体选择性的碘乙酰氧基化

  摘要：

  使用简单，廉价的碘化铵，过氧化氢和乙酸酐/乙酸在乙腈中的简单，廉价的试剂混合物，可以在低温下不到2小时的时间内，在不到2小时的时间内，高产率地将受保护的乙二醇转化为乙酸2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯。尽管需要更长的反应时间并且选择性差，但是使用溴化铵代替碘化物可获得相应的2-脱氧-2-溴糖基乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.166