4-nitrobenzyl (1 R , 5 S , 6 S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulphinyl)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 158168-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (1 R , 5 S , 6 S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulphinyl)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulfinyl)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[2-(diethylcarbamoyl)phenyl]sulfinyl-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 158168-61-7
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₈SSi
• 分子量: 641.817
• InChiKey: LEELSYMTPGVELR-HQOXBCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美罗培南侧链 、 bromomagnesium N-isopropyl-N-cyclohexylamide 、 4-nitrobenzyl (1 R , 5 S , 6 S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulphinyl)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 sodium chloride 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以78%的产率得到p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-<(3S,5S)-5-dimethylaminocarbonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio>-4-methyl-7-oxo-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxoethyl>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。

  公开号：

  US05541317A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylthio)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 间氯过氧苯甲酸 为溶剂， 以83%的产率得到4-nitrobenzyl (1 R , 5 S , 6 S)-2-(2-diethylcarbamoylphenylsulphinyl)-1-methyl-6-[1(R)-trimethylsilyloxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。

  公开号：

  US05541317A1

文献信息

• Silyl enol ether alkylation process
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05719275A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A method for preparing compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; R.sup.2 is alkyl, alkoxy, halogen, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenoxy; R.sup.3 is optionally substituted pyridyl, optionally substituted quinolyl or phenyl group which has a substituent of formula --CYNR.sup.5 R.sup.6, where Y is oxygen or sulfur, and R.sup.5 and R.sup.6 are each alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 and the nitrogen to which they are attached together form a heterocyclic group; R.sup.4 is hydrogen or an amino-protecting group; and Z is sulfur or oxygen. The process comprises reacting a compound of formula (II): ##STR2## in which R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and each represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, with a compound of formula (III): ##STR3## in which R.sup.11 represents an acyloxy, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfinyl or arylsulfinyl group.

  一种制备式（I）化合物的方法：其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选地取代的苯基或可选地取代的苯氧基；R.sup.3是可选地取代的吡啶基，可选地取代的喹啉基或具有式--CYNR.sup.5 R.sup.6的取代基的苯基，其中Y是氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别是烷基，芳基或芳烷基，或R.sup.5和R.sup.6和它们所连接的氮共同形成一个杂环基；R.sup.4是氢或氨基保护基；Z是硫或氧。该过程包括将式（II）的化合物与式（III）的化合物反应：其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10相同或不同，每个代表具有1至4个碳原子的烷基或苯基。其中，式（II）为：##STR2##式（III）为：##STR3##
• Process for preparing carbapenem and penem compounds and new compounds involved in that process
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0587436B1

  公开（公告）日：2000-05-10
• Azetidinone compounds useful in the preparation of carbapenem
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05541317A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; R.sup.2 is alkyl, alkoxy, halogen, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenoxy; R.sup.3 is optionally substituted pyridyl, optionally substituted quinolyl or phenyl group which has a substituent of formula --CYNR.sup.5 R.sup.6, where Y is oxygen or sulfur, and R.sup.5 and R.sup.6 are each alkyl, aryl or aralkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 and the nitrogen to which they are attached together form a heterocyclic group; is R.sup.4 hydrogen or an amino-protecting group; and Z is sulfur or oxygen; are valuable intermediates in the preparation of carbapenem compounds and retain a desirable configuration during conversion to such carbapenem compounds. Penem and carbapenem compounds having a group of formula --SA' are prepared from a corresponding compound having a substituted thio, sulfinyl or sulfonyl group at this position by reaction with a compound A'SH (where A' is an organic group) in the presence of a salt of a metal of Group II or III of the Periodic Table.

  化合物的化学式（I）：##STR1##其中：R.sup.1是氢或羟基保护基；R.sup.2是烷基，烷氧基，卤素，可选择取代的苯基或可选择取代的苯氧基；R.sup.3是可选择取代的吡啶基，可选择取代的喹啉基或带有化学式--CYNR.sup.5 R.sup.6的苯基，其中Y为氧或硫，R.sup.5和R.sup.6分别为烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6以及它们连接的氮共同形成杂环基；R.sup.4为氢或氨基保护基；Z为硫或氧；在头孢内酯类化合物的制备中是有价值的中间体，并在转化为这类头孢内酯类化合物时保持理想的构型。具有化学式--SA'的头孢内酯和头孢内酯类化合物是通过将在该位置具有取代硫，亚硫酰基或磺酰基团的相应化合物与存在于周期表第II或III族金属盐的存在下与化合物A'SH（其中A'为有机基）反应制备的。