1-n-Hexyl-perfluoro-n-heptane | 169331-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-n-Hexyl-perfluoro-n-heptane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Pentadecafluorotridecane
• CAS: 169331-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₁₅
• 分子量: 454.222
• InChiKey: IOYBNVFBNAHBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 十五氟碘庚烷 在 三乙基硼 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-n-Hexyl-perfluoro-n-heptane
  参考文献：
  名称：

  氟取代基在自由基化学中的动力学效应。全氟正烷基的氢原子抽象反应

  摘要：

  采用竞争的方式，氢原子抽象通过率的典型全氟正烷基，NC 7 ˚F 15 ·，已经确定了一系列硅烷和锡烷还原剂包括Ñ卜3 SnH（2.03×10 8中号-1小号-1），等3 SiH（7.5×10 5），（TMS）2 SiMeH（1.63×10 7）和（TMS）3 SiH（5.1×10 7），相对于类似的烃基还原，它们均显示出显着的速率增强。相比之下，PhSH的还原速度比烃自由基的还原速度慢约400倍。在这些氢转移反应中，采用过渡态极性效应来合理化全氟-烃基相对于烃基的相对反应性。Hammett对从芳烃硫醇转移H原子的研究（p + = -0.56）为该结论提供了进一步的依据。讨论了叔丁氧基和全氟正烷基的相对反应性。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)00413-a

文献信息

• Reactivity of perfluoro-n-alkyl radicals a Hammett study of hydrogen transfer from arene thiols
  作者：William R. Dolbier、Xiao X. Rong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73397-1

  日期：1994.8

  A Hammett study of hydrogen atom abstraction by the perfluoro-n-heptyl radical is presented. Excellent correlation of the rates with σ+, with a ϱ+ value of −0.56, provides important corroboration of the substantial influence of transition state polar effects on this unexpectedly slow process.

  提出了通过全氟正庚基自由基提取氢原子的Hammett研究。速率与σ +的极佳相关性（a +值为-0.56）为过渡态极性效应对该出乎意料的缓慢过程的实质性影响提供了重要的佐证。
• Reactivity of Fluorinated Alkyl Radicals in Solution. Some Absolute Rates of Hydrogen-Atom Abstraction and Cyclization
  作者：Xiao X. Rong、He-Qi Pan、William R. Dolbier、Bruce E. Smart

  DOI：10.1021/ja00089a069

  日期：1994.5
• Rate of Cyclization of Perfluoro-4-Oxa-5-hexenyl Radical. Use of Tributylgermanium Hydride as an Effective H-Transfer Agent for Perfluoro-<i>n</i>-alkenyl Radicals
  作者：William R. Dolbier、Xiao X. Rong、Bruce E. Smart、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo960395y

  日期：1996.1.1