N-methyl-N-(m-tolyl)furan-2-carboxamide | 1449512-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(m-tolyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-methylphenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1449512-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OEZDGGIAHJLKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N,N-二甲基-间甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-methyl-N-(m-tolyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines

  摘要：

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。

  DOI：

  10.1039/c3ra40298c

文献信息

• I2-Catalyzed Oxidative Acylation of Tertiary Amines via C–N Bond Cleavage
  作者：Keyume Ablajan、Xin Ge、Ping Lei、Qin Su、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1055/a-2256-9837

  日期：2024.5

  The development of catalysts for the amidation of tertiary amines with acyl chlorides through oxidative C–N bond cleavage is rather challenging. By employing iodine as the catalyst, a broad range of aromatic acyl chlorides and tertiary amines are efficiently converted into amides in good yields under mild conditions. A plausible mechanistic pathway is proposed for this transformation and is supported

  通过氧化 C-N 键断裂，叔胺与酰氯酰胺化的催化剂的开发相当具有挑战性。通过使用碘作为催化剂，多种芳香酰氯和叔胺在温和条件下以良好的产率有效转化为酰胺。为这种转变提出了一种合理的机制途径，并得到适当的控制实验的支持。
• nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Gang-Chun Sun、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra40298c

  日期：——

  A novel and practical amide bond formation method has been developed without the need for any metals. This method provides a novel route for amide bond formation, in the presence of an nBu4NI/TBHP catalyst system, from readily available aldehydes and aromatic tertiary amines.

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。