| 140183-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 140183-22-8
• 化学式: C₁₀₂H₁₃₁N₃O₄₂
• 分子量: 2071.16
• InChiKey: BHBNQHXAOQHFLA-GPYVPMTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  578.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  43.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 硬脂酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-acetyl-(2,4-di-O-acetyl-6-O-...
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2→9）-α-Neu5Ac键的神经节苷脂GD3的位置异构体的合成

  摘要：

  摘要合成了神经节苷脂GD 3的位置异构体，其中N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）在神经节苷脂GM 3结构的Neu5Ac残基的C-9处以α-糖苷键连接。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷与甲基O-的偶联（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→9）-（甲基5 -乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二酮基）酸酯，由相应的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷制得通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，进行1-O-乙酰化，并通过三甲基（甲硫基）硅烷引入甲硫基，用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为糖基化催化剂，得到四糖（5）。化合物5通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84104-z
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-acetyl-(2,4-di-O-acetyl-6-O-... 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2→9）-α-Neu5Ac键的神经节苷脂GD3的位置异构体的合成

  摘要：

  摘要合成了神经节苷脂GD 3的位置异构体，其中N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）在神经节苷脂GM 3结构的Neu5Ac残基的C-9处以α-糖苷键连接。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷与甲基O-的偶联（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸酯）-（2→9）-（甲基5 -乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃二酮基）酸酯，由相应的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷制得通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，进行1-O-乙酰化，并通过三甲基（甲硫基）硅烷引入甲硫基，用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为糖基化催化剂，得到四糖（5）。化合物5通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84104-z