(S)-1-[(1S,2R,6R)-3-benzyloxycarbonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]-heptan-2-yl]-1,2-ethanediol | 1415098-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(1S,2R,6R)-3-benzyloxycarbonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]-heptan-2-yl]-1,2-ethanediol
• 英文别名: benzyl (1S,2R,6R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1415098-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: CNYULNGMQLLWQF-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(1S,2R,6R)-3-benzyloxycarbonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]-heptan-2-yl]-1,2-ethanediol 、 三氟乙酸 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2R,3S,4R)-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-3,4-diol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价d -fagomine，d -3-外延-fagomine和d -3,4-外延-fagomine类似物从d甘油醛丙酮化合物作为共同的积木†

  摘要：

  从容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始，已经实现了D- fagomine，D -3- epi- fagomine和D -3- epi- fagomine类似物的立体选择性合成。该合成涉及其高烯丙胺的非对映选择性抗乙烯基化，闭环复分解和立体选择性环氧化，然后是区域选择性开环或立体选择性二羟基化。缺乏作为这些化合物的糖苷酶抑制剂的强活性可能有利于它们作为伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1039/c2ob26732b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-1-benzyloxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1,2-ethanediol 在 三氟过氧乙酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-1-[(1S,2R,6R)-3-benzyloxycarbonyl-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]-heptan-2-yl]-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和生物学评价d -fagomine，d -3-外延-fagomine和d -3,4-外延-fagomine类似物从d甘油醛丙酮化合物作为共同的积木†

  摘要：

  从容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始，已经实现了D- fagomine，D -3- epi- fagomine和D -3- epi- fagomine类似物的立体选择性合成。该合成涉及其高烯丙胺的非对映选择性抗乙烯基化，闭环复分解和立体选择性环氧化，然后是区域选择性开环或立体选择性二羟基化。缺乏作为这些化合物的糖苷酶抑制剂的强活性可能有利于它们作为伴侣的治疗用途。

  DOI：

  10.1039/c2ob26732b