7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 35941-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-Bromo-3-cyanocoumarin；7-bromo-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 35941-18-5
• 化学式: C₁₀H₄BrNO₂
• 分子量: 250.051
• InChiKey: SGHXUOZWPYLELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 C₂₆H₂₄NO₂P 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)/Cu(I)协同催化脱羧不对称[4+2]环加成合成四环香豆素

  摘要：

  四环香豆素是一类具有多种药理活性的重要化合物。然而，由于香豆素作为亲双烯体的惰性，从简单且易于制备的香豆素衍生物直接立体选择性方法仍然具有挑战性。在此，我们开发了 3-氰基香豆素与乙烯基苯并恶嗪酮的脱羧不对称 [4+2] 环加成，以高产率提供了具有三个连续立体中心的香豆素衍生稠环，具有优异的非对映选择性（>20/1 dr）和对映选择性（高达99% EE）。这种直接的对映选择性反应是通过 Pd(0)/Cu(I) 双金属催化体系实现的。机理研究表明，手性 Cu(I) 作为可用的路易斯酸催化剂活化 3-氰基香豆素，手性 Pd(0) 配合物通过形成 π-烯丙基-钯中间体活化苯并恶嗪酮的协同活化作用起重要作用。对立体选择性控制的作用。目前的工作为Pd/Cu双金属催化体系中的Cu催化剂提供了一种新的活化方式。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)64051-2