syn-o,o'-dibenzene | 91279-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: syn-o,o'-dibenzene
• CAS: 91279-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: WMPWOGVJEXSFLI-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-o,o'-dibenzene 以 环己烷 为溶剂， 生成 苯
  参考文献：
  名称：

  o,o'-二苯的绝热光化学

  摘要：

  练习曲 de la photolyse des tetrahydro-4a,4b,8a,8b biphenylenes syn et anti。Les 组成sont convertis en benzo excite et a l'etat non excite

  DOI：

  10.1021/ja00225a064
• 作为产物：
  描述：

  以 正戊烷 为溶剂， 反应 232.8h， 以16%的产率得到syn-o,o'-dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cis,syn-tricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene, a new 4n dimer of benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a056

文献信息

• Chemistry of <i>s</i><i>yn</i>-<i>o</i>,<i>o</i>‘-Dibenzene
  作者：Hong Gan、M. Glenn Horner、Bruce J. Hrnjez、Thomas A. McCormack、John L. King、Zbigniew Gasyna、Grace Chen、Rolf Gleiter、Nien-chu C. Yang

  DOI：10.1021/ja0023579

  日期：2000.12.1

  Anew and improved synthesis cis, syn-o,o'-dibenzene 1 was developed to obtain 1 in larger amounts with improved purity, syn-Dibenzene 1 undergoes thermolysis to two molecules of benzene at a rate slower than that of the thermodynamically more stable anti-dibenzene 2. Kinetic analysis revealed that the higher thermal stability of 1 is due to the higher heat of activation in thermolysis. Photoelectron spectroscopy of 1 showed that the through-bond interaction between the two cyclohexadiene units in o,o'-dibenzenes is more important than their through-space interaction. A comparative study on the thermolyses of related syn-o,o'arene:benzene dimers suggests that thermolyses of syn-o,o'-arene:benzene dimers proceed via their anti-isomers as an intermediate. syn-Dibenzene 1 also undergoes adiabatic photolysis to one molecule of excited benzene and one molecule of ground-state benzene in goad efficiency. The mechanisms of these reactions an discussed.