2-oxo-4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)butanenitrile | 154694-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-oxo-4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)butanenitrile
• CAS: 154694-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: OZFOYTMSHKXZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)butanenitrile 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂Diels - α，β-不饱和酰基氰的Alder环加成反应。第2部分。与N，N-二甲基尿嘧啶的反应，这是生成5个取代的尿嘧啶衍生物的新途径†

  摘要：

  2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760510
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-oxo-4-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  杂Diels - α，β-不饱和酰基氰的Alder环加成反应。第2部分。与N，N-二甲基尿嘧啶的反应，这是生成5个取代的尿嘧啶衍生物的新途径†

  摘要：

  2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760510

文献信息

• NMR of Terminal Oxygen. Part 14. Kinetically stabilized simple enols containing methylated uracil groups: Application of a¹⁷O-NMR test of H-bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler、Peter Péchy、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19940770131

  日期：1994.2.9

  In the crystalline N,N′-dimethylated uracil derivatives 2a, b, the kinetically stabilized enol group forms an H-bond with OC(4), as demonstrated by increased shielding of specifically labelled 2a and 2b in the 17O-NMR spectra (Δδ(17O)(C(4)—O) −30 ppm); absence of dilution and solvent effects show that the H-bridge is intra-molecular, forming an eight-membered chelate ring. The (apparent) shielding

  在结晶的N，N'-二甲基化尿嘧啶衍生物2a，b中，动态稳定的烯醇基团与OC（4）形成H键，如在17 O-NMR光谱中对特定标记的2a和2b的屏蔽作用增强所证实的那样（ Δδ（17 O）（C（4）-O）-30 PPM）; 没有稀释和溶剂作用表明，H桥是分子内的，形成一个八元螯合环。2a，b中的（表观）屏蔽效应Δδ（17 O）大于水杨酰胺中的屏蔽效应。强的氢键解释了为什么尽管没有空间位阻，烯醇2在动力学上仍然稳定。