ethyl 5-(4-methoxybenzyl)thiophen-2-yl-2-oxoacetate | 206765-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxybenzyl)thiophen-2-yl-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-[(4-methoxyphenyl)methyl]thiophen-2-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 206765-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: YGOBXFYFNMVBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxybenzyl)thiophen-2-yl-2-oxoacetate 生成 ethyl 5-(4-methoxybenzyl)thiophen-2-yl-2-hydroxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。

  公开号：

  US06156774A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]噻吩 生成 ethyl 5-(4-methoxybenzyl)thiophen-2-yl-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。

  公开号：

  US06156774A1

文献信息

• BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0934262A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6156774A
  申请人：——

  公开号：US6156774A

  公开（公告）日：2000-12-05
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACIDE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998017639A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Mercapto amino acid derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen, a salt-forming cation of an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is selected from (a) and (b) in which A is a monocyclic aryl or heteroaryl ring and B is a monocyclic aryl, alicyclic or heterocyclic ring, C and D are independently -Zp-(CR8CR9)q- or -(CR8CR9)q-Zp- where p is 0 or 1, q is 0 to 3 provided that p + q in C is not 0, R8 and R9 are independently hydrogen or (C1-6)alkyl or together represent oxo and Z is O, NR10 or S(O)x where R10 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl and x is 0-2, and wherein C and D are linked ortho to one another on each of the rings A and B in formula (b); R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CH2)m-X-(CH2)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3 and X is O or S(O)x where x is 0-2 or a bond; R4 is hydrogen or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)r, where r is 2 to 5; for use in treatment of bacterial infections in humans or animals by administration in combination with a $g(b)-lactam antibiotic.(FR) Dérivés de mercapto aminoacide de formule (I), dans laquelle: R représente hydrogène, un cation formant un sel d'un groupe formant un ester hydrolysable $i(in vivo); R1 est sélectionné entre (a) et (b) dans lesquels A représente un anneau monocyclique aryle ou hétéroaryle et B représente un anneau monocyclique aryle ou un anneau alicyclique ou hétérocyclique; C et D représentent indépendamment -Zp-(CR8CR9)q- ou -(CR8CR9)q-Zp- dans lesquelles p vaut 0 ou 1, q vaut entre 0 et 3 à condition que p + q dans C ne soit pas égal à 0, R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble oxo et Z représente O, NR10 ou S(O)x où R10 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6) et x vaut entre 0 et 2; C et D sont liés l'un à l'autre par une liaison ortho sur chacun des anneaux A et B de la formule (b); R2 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6); R3 représente hydrogène, alkyle (C1-6) facultativement substitué par jusqu'à trois atomes halogène, cycloalkyle (C3-7), aryle (C3-7) cycloalkyle fusionné, cycloalkyle (C3-7) alkyle (C2-6), alcényle (C2-6), alcynyle (C2-6), aryle, aryle-(CH2)m-X-(CH2)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, où m est compris entre 0 et 3, n est compris entre 1 et 3 et X représente O ou S(O)x où x est compris entre 0 et 2 ou bien représente une liaison; et R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); et R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble (CH2)r, où r est compris entre 2 et 5. Ces dérivés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou l'animal par l'administration en combinaison avec un antibiotique de la famille des bêta-lactamines.