6-(azidomethyl)nicotinic acid | 1393590-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(azidomethyl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(azidomethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1393590-50-5
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: VZMZUSGZROUDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(azidomethyl)nicotinic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(6-(azidomethyl)nicotinamido)pentanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES

  摘要：

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。

  公开号：

  WO2012121973A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-{[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]methyl}pyridine-3-carboxylate 在 sodium azide 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 6-(azidomethyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181

文献信息

• An optimal “Click” formulation strategy for antibody-drug conjugate synthesis
  作者：Erol C. Vatansever、Jeffrey Kang、Alfred Tuley、E. Sally Ward、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115808

  日期：2020.12

  combinations of alkyne and azide conditions. Our results indicate that under ADC synthesis conditions, for an alkyne-containing drug, its concentration has minimal impact on the reaction rate when an antibody has a non-metal-chelating azide but is proportional to concentration when an antibody contains a metal-chelating azide; however, for an alkyne-containing antibody, the ADC synthesis rate is proportional

  作为一种多功能的生物偶联反应，Cu(I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应 (CuAAC) 在抗体-药物偶联物 (ADC) 的合成中具有巨大的潜力。为了优化基于 CuAAC 的 ADC 合成，我们通过使用小分子模拟 ADC 合成来表征动力学不同的配方过程，随后揭示了炔烃和叠氮化物条件不同组合的独特动力学行为。我们的结果表明，在 ADC 合成条件下，对于含炔的药物，当抗体含有非金属螯合叠氮化物时，其浓度对反应速率的影响最小，但当抗体含有金属螯合叠氮化物时，其浓度与浓度成正比; 然而，对于含炔的抗体，ADC 合成速率与非金属螯合叠氮化物的药物浓度成正比，但几乎不依赖于金属螯合叠氮化物的药物浓度。根据我们的结果，我们设计并测试了一种最佳的“点击”配方策略，可以快速、经济地合成新的 ADC。
• [EN] 18/19F-LABELLED COMPOUNDS WHICH TARGET THE PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN<br/>[FR] COMPOSÉS MARQUÉS AU 18/19F QUI CIBLENT L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY BRANCH

  公开号：WO2017117687A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  This disclosure relates to novel compounds comprising a zwitterionic trifluoroborate prosthetic group which target prostate-specific membrane antigen (PSMA), e.g. in prostate cancer. The compounds have Formula I, wherein each Rl is an anionic group, L is a linker and R2BF3 is - N(R3)2CH2BF3, a pyridinium group substituted with BF3 or methyl BF3, or an azole group substituted with methyl BF3. Methods and uses of imaging and treating PSMA-expressing cancers are also disclosed.

  这项披露涉及包含带有带正负电荷的三氟硼酸酯假体基团的新型化合物，其靶向前列腺特异性膜抗原（PSMA），例如在前列腺癌中。这些化合物具有式I，其中每个Rl是一个阴离子基团，L是一个连接基团，R2 是-N（R3）2CH2 ，一个取代有BF3或甲基 的吡啶基团，或取代有甲基 的唑基团。还披露了用于成像和治疗表达PSMA的癌症的方法和用途。
• [EN] HIGH-THROUGHPUT METHOD TO RAPIDLY ADD CHEMICAL MOIETIES TO A SMALL MOLECULE LIBRARY<br/>[FR] PROCÉDÉ À HAUT RENDEMENT POUR AJOUTER RAPIDEMENT DES FRACTIONS CHIMIQUES À UNE BIBLIOTHÈQUE DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2022060459A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Organic compounds for target identification, drug discovery, chemical library production, high-throughput screening, fluorophore conjugation, chemiluminescent compound conjugation, creation of proximity induced modulators (e.g., protein degraders)/chimeric molecules, or a combination thereof are described. The compounds can contain small molecule moieties for identification of their potential targets; an isocyanate, photoactivatable groups; chemical moieties for enrichment and detection of target-small molecule moiety interactions; proximity induced modulator element; fluorophores; chemiluminescent groups; or combinations thereof.

  本文描述了用于目标识别、药物发现、化学库生产、高通量筛选、荧光物质偶联、化学发光物质偶联、接近诱导调节剂（例如，蛋白降解剂）/嵌合分子或其组合的有机化合物。这些化合物可以含有小分子基团，以识别它们的潜在靶点；异氰酸酯，光活化基团；化学基团，用于丰富和检测靶标-小分子基团相互作用；接近诱导调节剂元素；荧光物质；化学发光基团；或其组合。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• Compounds and Methods for Conjugation of Biomolecules
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20150072396A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物分子的低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应。还提供了与低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应相关的组合物、方法和试剂盒。