(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]pentanoic acid | 1546881-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 1546881-58-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: XMJBXEVJWATWRD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]pentanoic acid 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoyl]amino]-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]pentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The effect of a macrocyclic constraint on electron transfer in helical peptides: A step towards tunable molecular wires

  摘要：

  尽管采用基本相同的骨架构象，但两个螺旋肽（其中一个受到共价侧链键的限制）表现出截然不同的电子性质。高级计算证实，这些差异是由大环约束带来的额外骨架刚性引起的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47885h
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 甲基炔丙基醚 、 5-azido-2S-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}pentanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 53.5h， 以71%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The effect of a macrocyclic constraint on electron transfer in helical peptides: A step towards tunable molecular wires

  摘要：

  尽管采用基本相同的骨架构象，但两个螺旋肽（其中一个受到共价侧链键的限制）表现出截然不同的电子性质。高级计算证实，这些差异是由大环约束带来的额外骨架刚性引起的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47885h