(3S)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-硝基丁烷 | 1445444-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-硝基丁烷
• 英文名称: (3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-amino-1-nitrobutane
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-nitrobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1445444-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: KPQFWIHYCYVYCX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  423.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-硝基丁烷 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(S)-3-Cbz-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (3S)-N-苄氧羰基-3-氨基-1-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344