ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate | 93455-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 93455-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: CXHSCSDHZSXSPA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate 生成 (+/-)-N-(p-tolylsulfonyl)isoleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TSCHAEN, D. M.;WEINREB, S. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3015-3018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of thermal intermolecular and intramolecular N-sulfonylimine ene reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a006

文献信息

• Catalytic Approach for the Formation of Optically Active Allyl α-Amino Acids by Addition of Allylic Metal Compounds to α-Imino Esters
  作者：Xiangming Fang、Mogens Johannsen、Sulan Yao、Nicholas Gathergood、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo990238+

  日期：1999.6.1

  new catalytic enantioselective approach for the formation of allyl alpha-amino acid derivatives by reaction of N-tosyl alpha-imino esters with allyl stannanes and silanes catalyzed by chiral copper(I) complexes has been developed. A series of different BINAP and phosphine-oxazoline (P,N) ligands have, in combination with various Lewis acids, been tested as chiral catalysts for allylation of N-tosyl alpha-imino

  已开发出一种新的催化对映选择性方法，该方法通过使N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯与手性铜（I）配合物催化的烯丙基锡烷和硅烷反应形成烯丙基α-氨基酸衍生物。已测试了一系列不同的BINAP和膦-恶唑啉（P，N）配体与各种路易斯酸的组合，作为手性催化剂用于N-甲苯磺酰基α-亚氨基酯的烯丙基化。已经发现，两种类型的配体，与铜（I）盐结合，给出了非常有价值的不饱和α-氨基酸衍生物。已针对不同的烯丙基锡烷和硅烷对反应进行了研究，发现三正丁基烯丙基锡烷在所测试的简单烯丙基化合物中产生了最佳结果，从而导致了γ，δ-不饱和α-氨基酸衍生物，收率高达94％，ee高达83％，可通过重结晶将其提高到ee> 95％。还已经使用不同的无环和环状烯丙基锡烷研究了该反应，以很高的收率（高达95％）和高达98％的ee产生了各种类型的不饱和α-氨基酸衍生物。已经通过X射线分析确定了烯丙基α-氨基酸衍生物的立体化学和绝对构型，并且表明该反应以类似于烯的反应的形式发生。
• TSCHAEN, D. M.;TUROS, E.;WEINREB, S. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5058-5064
  作者：TSCHAEN, D. M.、TUROS, E.、WEINREB, S. M.

  DOI：——

  日期：——