6-{[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amino}-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 368430-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-{[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amino}-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[4-(4-Chlorophenoxy)but-2-ynyl-methylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 368430-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 347.801
• InChiKey: PQCLWLDQJSTJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amino}-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到5-[1-(4-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-1,3,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{[4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-ynyl]-methyl-amino}-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Sigmatropic Rearrangements of 1,3-Dimethyl-6-[methyl(4-aryloxybut-2-ynyl)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  通过 6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔反应，合成了一些 1,3-二甲基-6-[甲基(4-芳氧基丁-2-炔基)氨基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 4a-i，收率为 69%至 80%、3-二甲基尿嘧啶（6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮）和 1-芳氧基-4-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中反应 12 小时，合成了 4a-i，产率为 69% 至 80%。然后将叔胺 4a-i 在回流的 1,2 二氯苯中加热 17 小时，得到 5-[(E)-芳氧基亚甲基]-1,3,8-三甲基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 5a-i，收率为 55% 至 75%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16097