[(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester | 97609-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-4-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-4-[2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetyl]sulfanylazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 97609-99-9
• 化学式: C₃₉H₄₇N₂O₇PSSi
• 分子量: 746.937
• InChiKey: GFGZQKTUGHFQJO-LBHUVFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6S)-3-Aminomethyl-6-hydroxymethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate 、 silver salt of 2-[(3S,4R)-3-(tert.-butyl-dimethyl-silyloxymethyl)-4-mercapto-2-oxo-azetidin-1-yl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid allyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到[(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709

文献信息

• (+)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-(1′-Aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)penem-3-carboxylic Acids
  作者：Marc Lang、Ernst Hungerbühler、Peter Schneider、Riccardo Scartazzini、Werner Tosch、Edward A. Konopka、Oto Zak

  DOI：10.1002/hlca.19860690709

  日期：1986.10.29

  In continuation of our work on penem antibiotics, novel chiral (5R,6S)-2-(1′-aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)-derivatives 1 have been synthesized by two essentially different strategies. Whereas the starting materials for 1a-f, azetidinones 2 and 5, were obtained from chiral building blocks (6-aminopenicillanic acid and L-threonine, resp.), the one for 1g, azetidinone 9, was derived from racemic 4-acetoxyazetidinone

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。