1-Amino-2-(3-bromophenyl)propan-2-ol | 133562-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-2-(3-bromophenyl)propan-2-ol
• CAS: 133562-27-3
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: HZTWHHWNUJWXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-(3-bromophenyl)propan-2-ol 、 3-(6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-4-iodo-1H-pyridin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-4-[2-(3-bromo-phenyl)-2-hydroxy-propylamino]-3-(6-imidazol-1-yl-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1H-(benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one inhibitors of insulin-like growth factor I (IGF-1R) kinase

  摘要：

  A novel class of 1H-(benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one inhibitors of insulin-like growth factor I (IGF-1R) kinase is described. This report discusses the SAR of 4-(2-hydroxy-2-phenylethylamino)-substituted pyridones with improved IGF-1R potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-2-甲基环氧乙烷 在 ammonium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到1-Amino-2-(3-bromophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  弱活化催化下的空间换时间：通过环氧化物与氨的直接氨解快速合成 β-NH2 醇

  摘要：

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。

  DOI：

  10.1039/d2gc04647d

文献信息

• Novel 1H-(benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one inhibitors of insulin-like growth factor I (IGF-1R) kinase
  作者：Mark D. Wittman、Balu Balasubramanian、Karen Stoffan、Upender Velaparthi、Pieying Liu、Subramaniam Krishnanathan、Joan Carboni、Aixin Li、Ann Greer、Ricardo Attar、Marco Gottardis、Chiehying Chang、Bruce Jacobson、Yax Sun、Steven Hansel、Mary Zoeckler、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.041

  日期：2007.2

  A novel class of 1H-(benzimidazol-2-yl)-1H-pyridin-2-one inhibitors of insulin-like growth factor I (IGF-1R) kinase is described. This report discusses the SAR of 4-(2-hydroxy-2-phenylethylamino)-substituted pyridones with improved IGF-1R potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。