p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-3-acetoxy-6-<(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 115026-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-3-acetoxy-6-<(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 115026-38-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₁₂
• 分子量: 569.482
• InChiKey: AHWVGUMDOZGNKP-JEWAVWJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2RS,5SR,6RS)-3-acetoxy-3-ethylsulphonyl-6-<(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到p-nitrobenzyl (5RS,6SR)-3-acetoxy-6-<(1RS)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Fell, Stephen C. M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2553 - 2557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 3-acetoxy-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system
  作者：John H Bateson、Stephen C.M Fell、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85383-6

  日期：1986.1

  derived ethanethiol adducts (4–6) gave the corresponding 3-acetoxy-3-ethylthio derivatives (7–9). Oxidation to sulphone and elimination of ethylsulphinic acid furnished the 3-acetoxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate ester (12). Alternatively, elimination of acetic acid from (7) and (8) provided a new route to alkylthiocarbapenems.

  碳青霉烯衍生的乙硫醇加合物的四乙酸铅氧化（4-6）得到相应的3-乙酰氧基-3-乙硫基衍生物（7-9）。氧化成砜并消除乙基亚磺酸，得到了3-乙酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯（12）。或者，从（7）和（8）中消除乙酸提供了新的烷基硫代碳烯化合物路线。
• BATESON, JOHN H.;FELL, STEPHEN C. M.;SOUTHGATE, ROBERT;TYLER, JOHN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2553-2557
  作者：BATESON, JOHN H.、FELL, STEPHEN C. M.、SOUTHGATE, ROBERT、TYLER, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——