(3R,5R,6S)-3-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester | 144542-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,5R,6S)-3-(3-iodopropyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144542-61-0
• 化学式: C₂₇H₂₆INO₄
• 分子量: 555.412
• InChiKey: LRDNUZKAMKPTEW-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dichloride 15-冠醚-5 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 methyloxirane 作用下， 反应 50.67h， 生成 (2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,5R,6S)-3-(3-Iodo-propyl)-2-oxo-5,6-diphenyl-morpholine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028