5-methoxy-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one | 863478-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one
• 英文别名: 5-Methoxy-1,2-benzodithiol-3-one
• CAS: 863478-43-7
• 化学式: C₈H₆O₂S₂
• 分子量: 198.266
• InChiKey: VMSGZDOHOOSDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-1-oxo-1H-1λ⁴-benzo[1,2]dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Reactivity of Benzo-1,2-dithiolan-3-one 1-Oxides and Their Possible Application to the Synthesis of DNA-Targeting Drugs

  摘要：

  [GRAPHICS]The efficiency of polysulfane product generation has been investigated for n-propyl thiol reactions with ortho- and para-substituted benzo-1,2-dithiolan-3-one 1-oxides in acetonitrile-water (7:3) mixtures. The reaction is facilitated by reducing the electron density at the para position or by placing substituents bearing lone pair electrons ortho to the dithiolanone-oxide (S1) reaction center. Through-space and through-bond effects both contribute to the conversion of polysulfane products.

  DOI：

  10.1021/jo0508191
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5-甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 硫代乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-methoxy-3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Reactivity of Benzo-1,2-dithiolan-3-one 1-Oxides and Their Possible Application to the Synthesis of DNA-Targeting Drugs

  摘要：

  [GRAPHICS]The efficiency of polysulfane product generation has been investigated for n-propyl thiol reactions with ortho- and para-substituted benzo-1,2-dithiolan-3-one 1-oxides in acetonitrile-water (7:3) mixtures. The reaction is facilitated by reducing the electron density at the para position or by placing substituents bearing lone pair electrons ortho to the dithiolanone-oxide (S1) reaction center. Through-space and through-bond effects both contribute to the conversion of polysulfane products.

  DOI：

  10.1021/jo0508191

文献信息

• Switchable Copper-Catalyzed Approach to Benzodithiole, Benzothiaselenole, and Dibenzodithiocine Skeletons
  作者：Meng-Qiao Huang、Tuan-Jie Li、Jian-Quan Liu、Andrey Shatskiy、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00907

  日期：2020.5.1

  A copper-catalyzed reaction between 2-bromo-benzothioamides and S8 or Se involving sulfur rearrangement is reported, enabling access to benzodithioles 2 and benzothiaselenoles 6 in the presence of Cs2CO3. In the absence of S8 or Se, the reaction affords dibenzodithiocines 7 via two consecutive C(sp2)-S Ullmann couplings.

  据报道2-溴-苯并硫代酰胺与S8或Se之间的铜催化反应涉及硫的重排，在存在Cs2CO3的情况下，可与苯并二硫代2和苯并噻吩并茂的6接触。在不存在S 8或Se的情况下，该反应通过两个连续的C（sp 2）-S Ullmann偶合提供二苯并二硫代7。
• 一种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物的制备 方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110950836B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物的制备方法，将2‑溴硫代苯甲酰胺衍生物和S8加入有机溶剂中，再加入配体和碱，惰性气氛中在铜催化剂作用下反应，然后将反应体系经抽滤和酸性水解处理，即得。本发明具有操作简单，原料和试剂易得，条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化的优点，适用于合成多种苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物，特别适用于大规模的工业生产，可以高效、高收率地制得高纯度的苯并二硫杂环戊烯类骨架化合物，产物收率最高可达91％。