isocentratherin | 80377-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isocentratherin
• 英文别名: 1-oxo-3,10-epoxy-5-hydroxy-8-angeloyloxy-germacra-2,4(15),11(13)-trien-6,12-olide；[(3R,4S,8R,9S,11R)-3-hydroxy-11-methyl-2,7-dimethylidene-6,12-dioxo-5,14-dioxatricyclo[9.2.1.04,8]tetradec-1(13)-en-9-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 80377-52-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: LEMMNOMGQFFVKL-LFPYARDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocentratherin 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以11.4 mg的产率得到3,10-epoxy-5α-hydroxy-8α-[(2-methylbut-2-enoyl)oxy]-1-oxo-germacra-2-ene-11,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自Vernonieae（Compositae）部落物种的杀害倍半萜烯内酯。

  摘要：

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生扁虫引起的，某些蜗牛，尤其是Biomphalaria（Planorbidae）属的蜗牛直接参与了该疾病的传播。继续我们对生物活性植物成分的研究，我们在本文中评估并报告了16种倍半萜内酯以及市售试剂四氢呋喃，糠醛和糠醇对百日草成虫的杀灭软体动物作用。所测试的天然倍半萜内酯是Ver藜科Vernonieae族的特征成分。化合物1-3和7来自玻利维亚的Vernonanthura pinguis，化合物4和5来自阿根廷的Cyrtocymura cincta var。cincta，6购自玻利维亚的Eirmocephala megaphylla，8-14来自点状中枢植物的阿根廷收藏。分别从5和14分别通过化学衍生而获得了箭尾草和化合物15和16。十倍半萜烯内酯显示出中等的杀软体动物活性（LD50 <100微克/毫升）。商业试剂没有活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800156

文献信息

• Isocentratherin
  作者：Percy S. Manchand、Louis J. Todaro、Geoffrey A. Cordell、Djaja D. Soejarto

  DOI：10.1021/jo00171a046

  日期：1983.11