7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(3-trifluoroacetamido)pent-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 178420-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(3-trifluoroacetamido)pent-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[5-(trifluoroacetamido)pent-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-[5-[4-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]pent-4-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 178420-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N₅O₄
• 分子量: 427.383
• InChiKey: BGMRNAGQVPXVGN-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(3-trifluoroacetamido)pent-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[5-(trifluoroacetamido)pentyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 7-Deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-Aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines：7-炔基侧链诱导的 DNA 碱基类似物的荧光

  摘要：

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(pent-4-ynyl)acetamide 、 5-碘-2'-脱氧结核菌素 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-[3-(3-trifluoroacetamido)pent-1-ynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides Containing 7-Deazaadenines: The Influence of the 7-Substituent Chain Length and Charge on the Duplex Stability

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1878::aid-hlca1878>3.0.co;2-w

文献信息

• Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319708006116

  日期：1997.7

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.