4,4,5,5-四甲基-2-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,2-二氧硼戊烷 | 1073339-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,2-二氧硼戊烷
• 中文别名: 2,3,5,6-四氟苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073339-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₄O₂
• 分子量: 276.039
• InChiKey: MSEFKALUUBYZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,2-二氧硼戊烷 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,2,4,5-四氟苯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硼酸酯的原脱硼：直接与预水解途径和自/自催化

  摘要：

  一系列硼酸酯的碱催化水解（ArB(OR) 2 → ArB(OH) 2）和原脱硼化（ArB(OR) 2 → ArH）的动力学和机理，包括八种不同的多元醇和 10 种多氟芳基和杂芳基部分，已通过原位和停流 NMR 光谱（19 F、1 H 和11 B）、pH 速率依赖性、同位素夹带进行了研究，2H KIE 和 KS-DFT 计算。该研究揭示了硼酸酯在碱性水-有机条件下的现象稳定性非常微妙。与通常的假设相反，与相应的硼酸相比，酯化不一定赋予更高的稳定性。此外，酯水解为硼酸可以是整个原脱硼过程的主要成分，当 pH 值接近硼酸的 p K a时，自催化、自催化和氧化（酚类）催化作用增强酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06863
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4,5,5-四甲基-2-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,2-二氧硼戊烷
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硼酸酯的原脱硼：直接与预水解途径和自/自催化

  摘要：

  一系列硼酸酯的碱催化水解（ArB(OR) 2 → ArB(OH) 2）和原脱硼化（ArB(OR) 2 → ArH）的动力学和机理，包括八种不同的多元醇和 10 种多氟芳基和杂芳基部分，已通过原位和停流 NMR 光谱（19 F、1 H 和11 B）、pH 速率依赖性、同位素夹带进行了研究，2H KIE 和 KS-DFT 计算。该研究揭示了硼酸酯在碱性水-有机条件下的现象稳定性非常微妙。与通常的假设相反，与相应的硼酸相比，酯化不一定赋予更高的稳定性。此外，酯水解为硼酸可以是整个原脱硼过程的主要成分，当 pH 值接近硼酸的 p K a时，自催化、自催化和氧化（酚类）催化作用增强酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06863

文献信息

• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
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  作者：Manuel Hofer、Alexandre Genoux、Roopender Kumar、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201610457

  日期：2017.1.19

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• Transition Metal Catalyst‐Free, Base‐Promoted 1,2‐Additions of Polyfluorophenylboronates to Aldehydes and Ketones
  作者：Zhiqiang Liu、Goutam Kumar Kole、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Xiaoling Luo、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202103686

  日期：2021.7.19

  A novel protocol for the transition metal-free 1,2-addition of polyfluoroaryl boronate esters to aldehydes and ketones is reported, which provides secondary alcohols, tertiary alcohols, and ketones. Control experiments and DFT calculations indicate that both the ortho-F substituents on the polyfluorophenyl boronates and the counterion K+ in the carbonate base are critical. The distinguishing features

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  作者：Zehai Lu、He Liu、Shihan Liu、Xuebing Leng、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201904041

  日期：2019.6.17

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• Copper‐Catalyzed Oxidative Cross‐Coupling of Electron‐Deficient Polyfluorophenylboronate Esters with Terminal Alkynes
  作者：Zhiqiang Liu、Yudha P. Budiman、Ya‐Ming Tian、Alexandra Friedrich、Mingming Huang、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202002888

  日期：2020.12.18

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