N-benzylcyclobutanimine | 1398567-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcyclobutanimine
• CAS: 1398567-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JCUJOEPIGHSNPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcyclobutanimine 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-benzyl-1-(trifluoromethyl)cyclobutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂从醛或酮轻松合成α-三氟甲基胺

  摘要：

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.132
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 苄胺 在 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-benzylcyclobutanimine
  参考文献：
  名称：

  使用Ruppert-Prakash试剂从醛或酮轻松合成α-三氟甲基胺

  摘要：

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.132

文献信息

• An easy synthesis of α-trifluoromethyl-amines from aldehydes or ketones using the Ruppert-Prakash reagent
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleg M. Michurin、Anton V. Chernykh、Oleg Lukin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.132

  日期：2013.4

  A small library of structurally diverse primary amines bearing a geminal CF3 group was synthesized on a preparative scale. The synthesis starts with an aldehyde or ketone that reacts with benzylamine yielding the corresponding imine. The latter is then trifluoromethylated with Me3SiCF3 under acidic conditions to give a benzylalkylamine. In the last step the Pd-mediated hydrogenation of the benzylalkylamines

  以制备规模合成了一个带有双链CF 3基团的结构多样的伯胺的小型文库。合成从醛或酮开始，该醛或酮与苄胺反应生成相应的亚胺。然后在酸性条件下用Me 3 SiCF 3对后者进行三氟甲基化，得到苄基烷基胺。在最后一步中，Pd介导的苄基烷基胺加氢提供了标题化合物。所有的合成步骤都是高产的。中间体的分离和产物的色谱纯化都没有必要。