(9ci)-2-(氯氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 73774-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(氯氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(chlorofluoromethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(Chlorfluormethyl)-benzimidazol；2-(chloro-fluoro-methyl)-1H-benzoimidazole；2-(Chlorofluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[chloro(fluoro)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 73774-29-5
• 化学式: C₈H₆ClFN₂
• mdl: MFCD00544152
• 分子量: 184.6
• InChiKey: KQVMNLIENPLQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 邻苯二胺 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAOKA AKIO; IWAMOTO KAZUHIKO; KITAZUME TOMOYA; ISHIKAWA NOBUO, J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 5, 421-428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactivation of <i>S</i>-(2,2-Dihalo-1,1-difluoroethyl)-<scp>l</scp>- cysteines and <i>S</i>-(Trihalovinyl)-<scp>l</scp>-cysteines by Cysteine S-Conjugate β-Lyase:  Indications for Formation of both Thionoacylating Species and Thiiranes as Reactive Intermediates
  作者：Jan N. M. Commandeur、Laurence J. King、Luc Koymans、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/tx960049b

  日期：1996.1.1

  19F-NMR and GC-MS analysis. beta-Elimination reactions were performed using rat renal cytosol and a beta-lyase model system, consisting of pyridoxal and copper(II) ion. S-(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl)-L-cysteine (TFE-Cys) was mainly converted to products derived from difluorothionoacetyl fluoride, namely, difluorothionoacetic acid, difluoroacetic acid, and N-difluorothionoacetylated TFE-Cys. In the presence

  使用19F-NMR和GC-MS分析研究了通过卤代烯烃的半胱氨酸S-共轭物的β-消除形成的反应性中间体与亲核试剂的共价结合。使用大鼠肾细胞溶质和β-裂解酶模型系统（由吡ido醛和铜（II）离子组成）进行β-消除反应。S-（1,1,2,2-四氟乙基）-L-半胱氨酸（TFE-Cys）主要转化为衍生自二氟硫代乙酰氟的产物，即二氟硫代乙酸，二氟乙酸和N-二氟硫代乙酰化的TFE-Cys。在邻苯二胺（OPD）的存在下，作为双功能亲核捕获剂，形成的主要产物是2-（二氟甲基）苯并咪唑。该产物是由二氟硫代乙酰氟与OPD的一个氨基的初始反应产生的，然后在硫代酰基和OPD的相邻氨基之间发生缩合反应。与S-（2-氯-1,1,2-三氟氟乙基）-L-半胱氨酸（CTFE-Cys）和S-（2,2-二氯-1,1-二氟氟乙基）-L-半胱氨酸（DCDFE-还通过GC-MS分析观察到硫代酰基化的半胱氨酸S-缀合物的形成，表明形成了相应的硫代酰基氟。然而，根据19