5‐bromo‐3‐(pyridin‐2‐ylthio)‐1H‐indole | 336186-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5‐bromo‐3‐(pyridin‐2‐ylthio)‐1H‐indole
• 英文别名: 5-bromo-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 336186-57-3
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂S
• 分子量: 305.198
• InChiKey: NODMTDJIRIYSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5‐bromo‐3‐(pyridin‐2‐ylthio)‐1H‐indole
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-碘对级联C-N和C-S / Se键形成的协同协同作用：3-磺基/硒基吲哚的一锅区域选择性合成及机理研究

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种合成3-亚磺酰基/硒基吲哚的新策略，其中LC-MS揭示了对NaBH 4 -I 2的协同协同作用的新颖见解，该协同作用允许级联CN和CS / C-Se键通过还原-亲核环化-硫代烷基化反应形成三步反应，形成区域选择性合成各种3-硫代半胱氨酸吲哚，包括5-溴-3-[（3,4,5-三甲氧基苯基）硫代] -1H-吲哚已知的先导抗癌化合物，直接来自2-氨基-苯甲酰氯和硫酚或二硫化物/二硒化物在无过渡金属条件下的二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701028

文献信息

• Oxone‐Mediated Oxidative 3‐Arylthio Substitution of Indoles
  作者：Guaili Wu、Jing Wu、Jialiang Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910701860174

  日期：2008.3.1

  Abstract Oxone‐mediated oxidative 3‐arylthio substitution of indoles with benzenethiols in methanol has been succeeded, giving 3‐arylthioindoles. Indoles bearing a 2‐methyl group particularly exhibited higher activities toward 3‐arylthio substitutions. 3‐(2′‐Pyridylthio)indoles used as selective COX‐2 inhibitors were prepared in good to excellent yields.

  摘要 Oxone 介导的吲哚与苯硫醇在甲醇中的氧化 3-芳硫基取代已经成功，得到 3-芳硫基吲哚。带有 2-甲基的吲哚尤其对 3-芳硫基取代表现出更高的活性。用作选择性 COX-2 抑制剂的 3-(2'-Pyridylthio) 吲哚的收率很好。
• Indole‐based aryl sulfides target the cell wall of <i>Staphylococcus aureus</i> without detectable resistance
  作者：Aditya G. Lavekar、Ritesh Thakare、Saima、Danish Equbal、Sidharth Chopra、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ddr.22123

  日期：2024.2

  Sulfur‐containing classes of the scaffold “Arylthioindoles” have been evaluated for antibacterial activity; they demonstrated excellent potency against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as against vancomycin‐resistant strains and a panel of clinical isolates of resistant strains. In this study, we have elucidated the mechanism of action of lead compounds, wherein they target the cell wall of S. aureus. Further, S. aureus failed to develop resistance against two lead compounds tested in a serial passage experiment in the presence of the compounds over a period of 40 days. Both the compounds demonstrated comparable in vivo efficacy with vancomycin in a neutropenic mice thigh infection model. The results of these antibacterial activities emphasize the excellent potential of thioethers for developing novel antibiotics and may fill in as a target for the adjustment of accessible molecules to develop new powerful antibacterial agents with fewer side effects.

  摘要 已经对 "芳硫基吲哚 "支架的含硫类化合物进行了抗菌活性评估；这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素菌株和耐药菌株的临床分离物均表现出卓越的效力。在这项研究中，我们阐明了先导化合物的作用机制，即它们靶向金黄色葡萄球菌的细胞壁。此外，在对两种先导化合物进行了为期 40 天的连续培养实验后，金黄色葡萄球菌未能对这两种先导化合物产生耐药性。在嗜中性粒细胞小鼠大腿感染模型中，这两种化合物的体内疗效与万古霉素相当。这些抗菌活性的结果突出了硫醚在开发新型抗生素方面的巨大潜力，并可能成为调整可获得分子的目标，从而开发出副作用更小的新型强效抗菌剂。