ethyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate | 184839-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate；(Z)-2-diazonio-1-ethoxy-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpent-1-en-1-olate
• CAS: 184839-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: YBRCIALTCUGGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Syntheses of Racemic Deoxy-C-nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9818834
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧鎓叶立德的形成-重排合成抗HIV剂（-）-高内酯C

  摘要：

  从易于获得的（S）-环氧乙烷开始，描述了天然存在的抗HIV螺内酯（-）-高内酯C的不对称合成，该化合物具有相邻的完全取代的立体中心。关键步骤涉及立体控制的Rh II催化的氧鎓叶立德形成–带有烯丙基醚官能团的α-重氮-β-酮酸酯的[2,3]σ重排。从生成的呋喃酮中，经酸催化的内酯化和脱氢得到天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201101082

文献信息

• Unique chemoselective Mukaiyama aldol reaction of silyl enol diazoacetate with aldehydes and acetals catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Xiangwei Meng、Haokun Pan、Tengjiang Zhong、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130682

  日期：2019.11

  Functionalized diazo acetoacetates are prepared by an efficient Mukaiyama aldol reaction between 3-TBSO-2-diazo-3-butenoate with aldehydes and acetals under mild reaction conditions. A variety of substituted aldehydes and the corresponding acetals are both accessible in good to excellent yields through this methodology. MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) is the preferred catalyst and, the addition proceeds

  通过在温和的反应条件下，3-TBSO-2-重氮-3-丁烯酸酯与醛和缩醛之间的有效Mukaiyama醛醇缩合反应，可以制备官能化的重氮乙酰乙酸酯。通过这种方法，各种取代醛和相应的缩醛均可以良好的产率获得。MgI 2醚化物（MgI 2 •（OEt 2）n）是优选的催化剂，并且加料进行时不会分解重氮部分。此外，这种MgI 2 •（OEt 2）n催化的Mukaiyama醛醇缩合反应显示出对醛和乙缩醛的独特化学选择性。
• Annelation of aromatic oxo compounds
  作者：Sandor Karady、Joseph S Amato、Robert A Reamer、Leonard M Weinstock

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01936-3

  日期：1996.11

  enol ether of α-diazoacetoacetate is used for the annelation of aromatic oxo compounds. The method involves condensation with the oxo compound in the presence of TiCl4 followed by rhodium octanoate-catalyzed ring closure to afford furan derivatives by direct carbene isertion and β-naphthol esters by a Wolff rearrangement pathway.

  α-二重氮乙酰乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚用于芳族含氧化合物的环化。该方法包括在TiCl 4存在下与含氧化合物缩合，然后用辛酸铑催化的闭环反应，通过直接卡宾异构化得到呋喃衍生物，并通过Wolff重排途径得到β-萘酚酯。
• Aldol-cyclization reaction sequence for the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Michael A. Calter、Priyantha M. Sugathapala、Cheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00766-1

  日期：1997.6

  The aldol reactions of alpha-diazo-beta-ketoesters with a variety of aldehydes produced adducts which underwent Rh(II)-catalyzed O-H insertion reaction to yield highly substituted tetrahydrofurans. Alkylation and decarboxylation of these tetrahydrofurans formed a wide variety of tetrahydrofuran structures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.