ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate | 213135-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 213135-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: IMKPYKYUSSWFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-Ethyl 3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 syn-Ethyl 3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Mild Synthesis of 3-Aryl-2-methylidene-3-(p-tolylsulfonylamino)propanoates

  摘要：

  本文介绍了一种温和合成 3-芳基-2-亚甲基-3-( 对甲苯氨基 ) 丙酸酯的方法。通过简单制备合成和反 3-氨基-2-甲基-3-苯基丙酸的乙酯，证明了这些产品的潜在用途。

  DOI：

  10.1071/ch9951535
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of the Evans aziridination procedure to 2-substituted acrylates and cinnamates: An expedient route to α-substituted α- and β-amino acids

  摘要：

  Reaction of the title compounds with Phl=NSO2Ar (Ar = p-tolyl or p-nitrophenyl) in the presence of catalytic copper (II) triflate in acetonitrile gave the corresponding 2 and/or 3-substituted aziridine-2-carboxylates in generally; good yields. The latter, on reaction with nucleophiles, gave alpha-substituted alpha- or beta-amino acids depending on the pattern of substitution on the aziridine ring. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01132-0

文献信息

• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• The Use of Samarium Enolates, A Novel Alternative in the Addition Reactions to Imines. Synthesis of 3-Amino Esters, Amides and Enantiopure 3,4-Diamino Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1002/adsc.200900189

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageAn efficient reaction of tosylimines with a range of samarium enolates (derived from esters, and amides) is reported. The reaction with the α‐dibenzylamino‐N‐tert‐butanesulfinimine derived from chiral phenylalaninal afforded the corresponding enantiopure 3,4‐diamino ester with very high diastereoselectivity.