4-hydroxy-3-(p-tolyl)thiazolidine-2-thione | 33174-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(p-tolyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-hydroxy-3-p-tolyl-thiazolidine-2-thione
• CAS: 33174-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS₂
• 分子量: 225.335
• InChiKey: DZTULXRTVNVITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(p-tolyl)thiazolidine-2-thione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-p-tolyl-3H-thiazol-2-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S.; Sauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 173 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-(p-tolyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S.; Sauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 173 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A solvent- and catalyst-free domino reaction for the efficient synthesis of 3-arylthiazolidine-2-thiones under microwave irradiation
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1039/c5ra19112b

  日期：——

  A facile synthesis of 4-hydroxy-3-arylthiazolidine-2-thiones through novel domino reactions of aryl isothiocyanates and 1,4-dithiane-2,5-diol under solvent- and catalyst-free microwave irradiation is reported. This highly atom efficient reaction presumably proceeds via 2-mercaptoacetaldehyde generation/thia-Michael addition/regioselective hemiaminalization domino sequence. This reaction also proceeds

  据报道，在无溶剂和无催化剂的微波辐射下，通过芳基异硫氰酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇的新型多米诺反应，可以轻松地合成4-羟基-3-芳基噻唑烷-2-硫酮。这种高度原子有效的反应大概是通过2-巯基乙醛生成/ thia-Michael加成/区域选择性半缩氨化多米诺序列进行的。该反应还与芳基异氰酸酯一起以高收率进行，得到3-苯基噻唑-2（3H）-一。