2-Amino-4-bromo-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide | 1345403-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-bromo-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
• 英文别名: 2-amino-4-bromo-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 1345403-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O
• 分子量: 306.162
• InChiKey: VSUDGRLSHPFCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-bromo-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-Bromo-1-phenyl-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。

  公开号：

  US20110263559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸 、 苯肼 在 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-4-bromo-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。

  公开号：

  US20110263559A1

文献信息

• Substrate Controlled Synthesis of Benzisoxazole and Benzisothiazole Derivatives via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidation Followed by Intramolecular Oxidative O–N/S–N Bond Formation
  作者：Devireddy Anand、Om P. S. Patel、Rahul K. Maurya、Ruchir Kant、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02276

  日期：2015.12.18

  formation of (E)-(2-aminoaryl)(aryldiazenyl)methanone as the key intermediate, followed by intramolecular oxidative O–N/S–N bond formation in one pot at room temperature. The quiet different reactivity of the substrate is due to the formation of a diazo intermediate which encounters a nucleophilic attack by carbonyl oxygen on the electrophilic amine to produce isoxazole products, as compared to the previous

  已开发出一种由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的高效串联方法，该方法可从简单的2-氨基-N'-芳基苯并酰肼合成芳基二氮杂异恶唑（异噻唑）芳烃。反应通过形成（E）-（2-氨基芳基）（芳基二氮烯基）甲酮为关键中间体，然后在室温下在一锅中形成分子内氧化O-N / S-N键。所述衬底的所述安静不同反应性是由于中间重氮其遇到上亲电胺的亲核攻击羰基通过氧，以产生异恶唑产物的形成，相比于先前的reportsa，B，4，其中一个Ñ -acylnitrenium离子中间体分子内被胺基捕获。
• Indazole compounds useful as ketohexokinase inhibitors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US08822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention is directed to substituted indazole compounds of formula (I) pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及公式（I）的取代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的化合物是酮基己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖症，2型糖尿病和代谢综合征X。
• US8822447B2
  申请人：——

  公开号：US8822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9771375B2
  申请人：——

  公开号：US9771375B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CÉTOHEXOKINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011133750A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is directed to substituted indazole compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and / or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.