2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol | 127607-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol
• 英文别名: 2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)butan-1-ol
• CAS: 127607-64-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: LTMHOSMZCVYQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol 在 Lindlar's catalyst 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 3-(3H-咪唑-4-基)丁烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  （αR，βS）-α，β-二甲基组胺，一种新型的高效组胺H3受体激动剂的合成，绝对构型，立体选择性和受体选择性。

  摘要：

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。

  DOI：

  10.1021/jm00101a021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butyrate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.9%的产率得到2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  （αR，βS）-α，β-二甲基组胺，一种新型的高效组胺H3受体激动剂的合成，绝对构型，立体选择性和受体选择性。

  摘要：

  取决于选择的合成途径，神经递质组胺的结构变化导致α，β-二甲基组胺的混合物以及相应的纯光学异构体。这些异构体之一，即（αR，βS）-α，β-二甲基组胺，被证明是一种高效的H3受体激动剂，具有出色的受体选择性。使用溴的反常分散体，通过对其二氢溴化物的X射线结构分析来确定化合物的绝对构型。用（R）-2-甲氧基-2-苯基乙酰氯将胺酰化后，通过1 HNMR研究检查赤型-α，β-二甲基组胺的两种对映体的光学纯度。正如预期的那样，H3受体在标题化合物与其α-S，β-R-对映体之间有非常强的区别。

  DOI：

  10.1021/jm00101a021
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butyrate hydrochloride 、 Lithium aluminium hydride 、 水 、 sodium hydroxide 在 乙醇 、 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol 、 water ethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Histamine derivative, process for preparing it and its therapeutic use

  摘要：

  本发明涉及α，β-二甲基组胺，其化学式为：##STR1## 以外消旋形式，或光学异构体形式或对映异构体混合物及其酸加成盐。它可以从烷基2-氨基3-(1H-咪唑-4-基)-羧酸酯制备。

  公开号：

  US05034539A1

文献信息

• ARRANG, JEAN-MICHEL;GARBARG, MONIQUE;SCHUNACK, WALTER;SCHWARTZ, JEAN-CHAR+
  作者：ARRANG, JEAN-MICHEL、GARBARG, MONIQUE、SCHUNACK, WALTER、SCHWARTZ, JEAN-CHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Dérivé de l'histamine, sa préparation et son application en thérapeutique
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0338939B1

  公开（公告）日：1993-01-27
• US5034539A
  申请人：——

  公开号：US5034539A

  公开（公告）日：1991-07-23