(R)-2-((2R,5S)-5-((S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid | 1193310-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-2-((2R,5S)-5-((S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1193310-77-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: PIFFQQGCUJWXOC-RFQIPJPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,5S)-5-((S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 C₁₆H₃₁ClO₃Si
  参考文献：
  名称：

  面向多样性合成的天然原料：来自九乙酸盐的类大环内酯支架

  摘要：

  我们一直对应用现成的、发酵衍生的天然产物作为制备富含结构和立体化学多样性的天然产物类库的关键构建模块感兴趣。在这份手稿中，我们描述了非肌动蛋白衍生的甲基壬酸转化为具有大环内酯天然产物特征的多样化支架。该合成以形成大环的关键闭环复分解反应为特征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.513
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((2R,5S)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-2-((2R,5S)-5-((S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白大环中立体化学的交替模式是抗菌活性和有效离子结合所必需的

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和

  DOI：

  10.1021/ja9050235