(E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride | 1004537-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (E)-7-[(1R,2R,5S,7R)-5-[15-[(2R)-2-amino-3-hydroxypropoxy]pentadecyl]-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]hept-2-enoate;hydrochloride
• CAS: 1004537-71-6
• 化学式: C₃₃H₆₁NO₇*ClH
• 分子量: 620.311
• InChiKey: JALLNTCWQAPMDW-YSYNEXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以155.1 mg的产率得到ethyl (E)-7-[(1R,2R,5S,7R)-5-[15-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropoxy]pentadecyl]-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Ketalization/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A modular synthesis of didemniserinolipid B is reported. Central to this synthesis was the use of a ketalization/ring-closing metathesis (K/RCM) strategy to establish the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. The C10 axial alcohol was established via a selective epoxidation, followed by reductive trans-diaxial epoxide opening. The serinol and unsaturated ester side chains were introduced by a Williamson etherification and cross metathesis, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol702454m
• 作为产物：
  描述：

  1,16-十六烷二醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醇 、 四溴化碳 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (E)-ethyl-7-((1R,5S,7R)-5-(15-((R)-2-amino-3-hydroxy-propoxy)-pentadecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]-octan-7-yl)hept-2-enoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.117

文献信息

• Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Eric A. Voight、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol702454m

  日期：2007.12.1

  A modular synthesis of didemniserinolipid B is reported. Central to this synthesis was the use of a ketalization/ring-closing metathesis (K/RCM) strategy to establish the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. The C10 axial alcohol was established via a selective epoxidation, followed by reductive trans-diaxial epoxide opening. The serinol and unsaturated ester side chains were introduced by a Williamson etherification and cross metathesis, respectively.
• Formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B
  作者：Bodugam Mahipal、Kundarapu Mallikarjun、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.117

  日期：2012.1

  The formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B is achieved using Weinreb reaction, Yadav's chiral propargyl alcohol protocol and hydrolytic ketal formation as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.