(S,E)-2-amino-2-methyl-5-[phenyl]pent-4-enoic acid | 282726-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-amino-2-methyl-5-[phenyl]pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2S)-2-amino-2-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 282726-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VJLZBYWDRUHJMS-ZCRIDZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-(E)-benzyl 2-carbamoyl-2-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到(S,E)-2-amino-2-methyl-5-[phenyl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物全细胞催化手性丙二酰胺的脱对称：富含对映体的官能化氨基甲酰乙酸酯的实际合成及其在制备异常α-氨基酸中的应用

  摘要：

  在非常温和的条件下，由含酰胺酶的微生物全细胞催化剂红球菌红球菌AJ270催化，对许多官能化的手性丙二酰胺进行对映选择性去对称化反应，以高产率得到氨基甲酰乙酸，且具有中等至优异的对映选择性。R -（-）-α-烯丙基-α-甲基氨基甲酰乙酸的多克级生物催化制备及其转化成药用目的各种α，α-二取代α-氨基酸的合成应用已得到证明化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.103

文献信息

• Synthesis of Optically Pure (S,E)-2-Amino-5-arylpent-4-enoic Acids by Heck Reactions of Nickel Complexes
  作者：Peter Langer、Silvio Parpart、Zorayr Mardiyan、Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Anna Mkrtchyan、Ashot Saghyan

  DOI：10.1055/s-0037-1609094

  日期：2018.4

  Starting from commercially available building blocks a variety of enantiomerically pure (S)-2-amino-4-enoic acids has been synthesized by the Heck reaction using Ni-(S)-BPB Nickel-N-[(S)-benzylprolyl]aminobenzophenone} as a chiral auxiliary. The reactions proceeded in very good yields and with high E-selectivity.

  从可商购的结构单元开始，使用 Ni-(S)-BPB Nickel-N-[(S)-benzylprolyl] 通过 Heck 反应合成了各种对映体纯 (S)-2-amino-4-enoic 酸氨基二苯甲酮}作为手性助剂。反应以非常好的产率和高 E 选择性进行。