3-(4-bromophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal | 1379820-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
• CAS: 1379820-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₀BBrO₃
• 分子量: 339.037
• InChiKey: BWPUQKMZLRPRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal 、 苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-(4-bromophenyl)-N-phenylcyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  一种芳基环丙胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。

  公开号：

  CN110467532B
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 联硼酸频那醇酯 在 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  一种芳基环丙胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。

  公开号：

  CN110467532B

文献信息

• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。