2-(naphthalen-1-yl)-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole | 1298111-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1298111-25-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: OTGMZVOXDQZRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-(1-萘)-1,3,4-噁二唑 在 potassium acetate 、 sulfur 作用下， 以89 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-5-(phenylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子表面负载的铜配合物：C-S和C-Se偶联反应的环保催化剂

  摘要：

  二烯丙基硫醚和硒化物的制备研究始终是化学家面临的一个重要挑战，因为这些化合物具有很高的生物、制药、工业和化学重要性。为此，在这种有吸引力且高效的方法中，我们希望报告固定在用苯并噻唑-嘧啶配体（Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl）修饰的磁性纳米粒子上的氯化铜（I）是一种新颖且有效的磁性纳米粒子。通过一类杂环化合物与芳基碘、硫和硒源反应形成 C-S 和 C-Se 键的可回收催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、元素图、TGA、XRD、VSM和ICP-OES技术很好地鉴定了Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂的结构。回收测试证实Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂重复使用6次，其活性没有明显降低。该方法几乎优于文献报道的杂环C-S和C-Se偶联的其他方法，原因如下，例如使用环境友好的溶剂、产品收率高、使用可以分离和重复使用以及在更短的时间内

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03015-9

文献信息

• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。