3-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 885940-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 885940-88-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: SAJPCMIWWIWQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 甲氧苯胺 、 3-甲基苯甲醛 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-(m-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的水介质中螺吲哚衍生物的多组分合成

  摘要：

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22311

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones by Three-Component Coupling of Isatoic Anhydride, Amines, and Aldehydes Catalyzed by Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles in Water
  作者：Zhan-Hui Zhang、Hong-Yan Lü、Shu-Hong Yang、Jian-Wu Gao

  DOI：10.1021/cc100047j

  日期：2010.9.13

  A simple and efficient protocol for one-pot three-component coupling of isatoic anhydride, amines, and aldehydes in water using magnetically recoverable Fe3O4 nanoparticles is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst can be recovered and recycled without a significant loss in the catalytic activity.