5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-3-β-D-galactopyranosyl-2-thioxo-4-thiazolidinone | 1352457-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-3-β-D-galactopyranosyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: (5Z)-5-[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1352457-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₆S₃
• 分子量: 468.37
• InChiKey: KTHYNFKHMUGCFT-VULOAUQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-[(Z)-(5-bromo-2-thienylmethylidene)]-3-β-D-galactopyranosyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2-硫代-4-噻唑烷酮的N-和S-半乳糖基化的新方法

  摘要：

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.035

文献信息

• A new approach for the N- and S-galactosylation of 5-arylidene-2-thioxo-4-thiazolidinones
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.035

  日期：2011.10

  N- and S-galactosylation was carried out via the reaction of 5-((Z)-arylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide under alkaline conditions or under silylation conditions. Deacetylation of the N-galactosylation products was performed with concentrated hydrochloric acid in methanol (3.5%) or sodium methoxide in methanol without cleavage of the 2-thioxo-4-thaizolidinone

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。