methyl 4-cinnamamidobenzoate | 139108-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cinnamamidobenzoate
• 英文别名: 4-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)amino]-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-(3-phenylacryloylamino)benzoate；methyl 4-(3-phenylprop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 139108-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00522626
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VDMAMUWHQMFKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 、 methyl 4-cinnamamidobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以50 %的产率得到methyl (S)-4-(1-cinnamoylpyrrolidine-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸插入实现酰胺骨架伸长

  摘要：

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202301729
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(3-naphthalen-2-yl-acryloylamino)benzoate 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 4-cinnamamidobenzoate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-cinnamamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE INHIBITORS OF STAT3 WITH ANTI-TUMOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号通路、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体外或体内异常细胞生长的抑制剂的方法，例如作为治疗癌症，如乳腺癌的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S31-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435以及其药学上可接受的盐和类似物。其他非恶性疾病，其特征为细胞增殖，可以使用本发明的化合物进行治疗，但不限于肝硬化、移植排斥反应、再狭窄以及T细胞增殖的疾病，例如自身免疫性疾病，如1型糖尿病、狼疮和多发性硬化等。本发明还包括一种用于检测哺乳动物组织中恶性细胞存在的体外筛选测试；一种识别组成性Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。

  公开号：

  US20140329900A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 4-(3-naphthalen-2-yl-acryloylamino)benzoate 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 4-cinnamamidobenzoate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-cinnamamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibitors of STAT3 with anti-tumor activity

  摘要：

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号传导、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体内或体外异常细胞生长的抑制剂的方法，例如用作治疗癌症（如乳腺癌）的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S3I-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435以及上述的药物可接受的盐和类似物。其他非恶性疾病，其特征为细胞增殖，可以使用本发明的化合物进行治疗，但不限于肝硬化、移植排斥、再狭窄以及以T细胞增殖为特征的疾病，例如自身免疫疾病，如1型糖尿病、狼疮和多发性硬化症。本发明还包括一种用于检测哺乳动物组织中恶性细胞存在的体外筛选测试；一种识别组成Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。

  公开号：

  US20090069420A1

文献信息

• Small molecule inhibitors of stat3 with anti-tumor activity
  申请人：Turkson James

  公开号：US20110201576A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention concerns compounds, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds and compositions as inhibitors of Stat3 signaling, Stat3 dimerization, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or aberrant cell growth in vitro or in vivo, e.g., as anti-cancer agents for treatment of cancer, such as breast cancer. The compounds of the invention include, but are not limited to, NSC 74859 (S3I-201), NSC 42067, NSC 59263, NSC 75912, NSC 11421, NSC 91529, NSC 263435, and pharmaceutically acceptable salts and analogs of the foregoing. Other non-malignant diseases characterized by proliferation of cells that may be treated using the compounds of the invention, but are not limited to, cirrhosis of the liver; graft rejection; restenosis; and disorders characterized by a proliferation of T cells such as autoimmune diseases, e.g., type 1 diabetes, lupus and multiple sclerosis. The invention further includes an in-vitro screening test for the presence of malignant cells in a mammalian tissue; a method of identifying inhibitors of constitutive Stat3 activation, Stat3-DNA binding, Stat5-DNA binding, and/or Stat3 dimerization; and a method of identifying anti-cancer agents.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物作为Stat3信号、Stat3二聚化、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或体内或体外异常细胞增长的抑制剂的方法，例如作为治疗癌症（如乳腺癌）的抗癌剂。本发明的化合物包括但不限于NSC 74859（S3I-201）、NSC 42067、NSC 59263、NSC 75912、NSC 11421、NSC 91529、NSC 263435及其药学上可接受的盐和类似物。本发明还包括使用该化合物治疗其他非恶性疾病，这些疾病以细胞增生为特征，但不限于肝硬化、移植排斥、再狭窄和以T细胞增殖为特征的疾病，例如自身免疫性疾病，如1型糖尿病、红斑狼疮和多发性硬化症。本发明还包括一种体外筛选恶性细胞的方法；一种识别组成性Stat3激活、Stat3-DNA结合、Stat5-DNA结合和/或Stat3二聚化抑制剂的方法；以及一种识别抗癌剂的方法。
• Selective Hydrolysis of Primary and Secondary Amides Enabled by Visible Light
  作者：Wenzhang Xiong、Yichun Wang、Xiaobo Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00354

  日期：——

  Amide hydrolysis is a fundamentally important transformation in organic chemistry. Developing hydrolysis procedures under mild conditions with a broad substrate scope is desirable. Herein, by leveraging a photoresponsive auxiliary o-nitroanilide, we established a mild two-step protocol for the hydrolysis of primary and secondary amides. This protocol is driven by visible light irradiation at room temperature

  酰胺水解是有机化学中一个根本性的重要转变。在温和条件下开发具有广泛底物范围的水解程序是可取的。在此，通过利用光响应辅助邻硝基苯胺，我们建立了一个温和的两步水解伯和仲酰胺的协议。该协议由室温下中性条件下的可见光照射驱动，可容忍许多酸和碱敏感的官能团。可以选择性地水解各种药物、天然产物和氨基酸衍生的酰胺。
• Palladium-catalyzed alkyne hydrocarbonylation under atmospheric pressure of carbon monoxide in the presence of hydrosilane
  作者：Yu Luo、Xilong Wang、Qianwen Liu、Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/d2gc04689j

  日期：——

  which is performed under atmospheric pressure of CO in the absence of acids, has been developed. Palladium hydride (Pd-H) generated from triethylsilane (Et3SiH) rather than the traditionally used strong acid (HX) is applied for the first time in this transformation. In addition, an unusual counteranion-controlled linear and branch selectivity for terminal alkynes is observed under otherwise identical

  已经开发出一种用于炔烃烃基化的超温和反应条件，该反应条件是在 CO 大气压下在不存在酸的情况下进行的。由三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 而不是传统上使用的强酸 (HX)生成的氢化钯 (Pd-H)首次应用于该转化中。此外，在其他相同条件下观察到不寻常的抗衡阴离子控制的末端炔烃的线性和支化选择性。广泛的 1,1-、1,2- 和 1,2,2-取代的 α,β-不饱和硫酯或酰胺可以区域选择性地从末端和内部炔烃中以中等到极好的收率获得。此外，当使用 2-(叔-丁基）- N -（2-炔基苯基）苯胺作为底物，在 TMS-SYNPHOS 作为手性配体存在下。
• Synthesis of cinnamoylanilines and study of their cholagogic activity
  作者：É. V. Simonyan、Yu. K. Vasilenko、E. T. Oganesyan、S. Kh. Chomaeva、G. E. Konopleva

  DOI：10.1007/bf00778977

  日期：1991.12