methyl 5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate | 165283-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 165283-96-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: QTTJCUZBDYAQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-amino-6-methyl-2-(4-methylbenzoyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型泛素C末端水解酶L1（UCH-L1）抑制剂的结构活性关系，动力学机理和选择性。

  摘要：

  发现3-氨基-2-酮-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-6-6衍生物是一种泛素C末端水解酶-L1（UCH-L1）的中度有效抑制剂，可通过测定其水解程度来进行检测。荧光底物Ub-AMC。SAR研究表明，在5位和6位吡啶环上的羧酸盐对于抑制活性都是至关重要的。此外，活性取决于2-位酮取代基的性质，其中4-Me-Ph和2-萘基是最好的。动力学机理研究表明，这些化合物是UCH-L1的非竞争性抑制剂，仅与Michaelis复合物结合而不与游离酶结合。活性化合物对UCH-L1具有选择性，对其他半胱氨酸水解酶（例如UCH-L3，木瓜蛋白酶，异肽酶T，胱天蛋白酶3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型泛素C末端水解酶L1（UCH-L1）抑制剂的结构活性关系，动力学机理和选择性。

  摘要：

  发现3-氨基-2-酮-7H-噻吩并[2,3-b]吡啶-6-6衍生物是一种泛素C末端水解酶-L1（UCH-L1）的中度有效抑制剂，可通过测定其水解程度来进行检测。荧光底物Ub-AMC。SAR研究表明，在5位和6位吡啶环上的羧酸盐对于抑制活性都是至关重要的。此外，活性取决于2-位酮取代基的性质，其中4-Me-Ph和2-萘基是最好的。动力学机理研究表明，这些化合物是UCH-L1的非竞争性抑制剂，仅与Michaelis复合物结合而不与游离酶结合。活性化合物对UCH-L1具有选择性，对其他半胱氨酸水解酶（例如UCH-L3，木瓜蛋白酶，异肽酶T，胱天蛋白酶3，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.027

文献信息

• Synthesis of 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、Alan D. Redhouse、J. Robin Thompson、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1055/s-1995-3954

  日期：1995.5

  Reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, followed by cyanothioacetamide or cyanoacetamide and sodium hydride, then acidification, give 5,6-disubstituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones or 5,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones 4. Analogous reactions with the malono-nitrile dimer give 5,6-disubstituted 3-cyano-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridines 9.

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，再与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺与氢化钠反应，然后酸化，得到5,6-二取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮或5,6-二取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-酮 4. 与丙二腈二聚体进行类似反应，得到 5,6-二取代的 3-氰基-2-(二氰基亚甲基)-1,2-二氢吡啶 9。