1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1365258-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 4'-C-azido-3'-deoxy-3'-fluoro-Uridine；1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1365258-17-8
• 化学式: C₉H₁₀FN₅O₅
• 分子量: 287.207
• InChiKey: ISWXDJFQYOARQG-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 (2S)-2-((氯(苯氧基)膦)氨基)丙酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以7 mg的产率得到(S)-2-{[(2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-AZIDO, 3'-FLUORO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDIQUES 4'-AZIDO, 3'-FLUORO SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE L'ARN DU VHC

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的核苷衍生物，其中符号如规范所述，以及其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013092447A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-benzoic acid (2R,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-fluoro-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-fluoro-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-AZIDO, 3'-FLUORO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDIQUES 4'-AZIDO, 3'-FLUORO SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE L'ARN DU VHC

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的核苷衍生物，其中符号如规范所述，以及其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013092447A1

文献信息

• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150183819A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物、包含一种或多种核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括来自副黏液病毒和/或正黏液病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• 4'-AZIDO, 3'-FLUORO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140369959A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula (I) wherein the symbols are as the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及使用式（I）核苷衍生物及其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的制药组合物。其中符号如规范所述。
• 4'-AZIDO-3'-FLUORO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：EP2794628B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US20140341848A1
  申请人：——

  公开号：US20140341848A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• 4'-AZIDO, 3'-DEOXY-3'-FLUORO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US20160220596A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure relates to the compound of Formula I: Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound of Formula I, methods of using the compound of Formula I and/or compositions comprising the compound of Formula I for the treatment of HCV.