fluoren-9-ylmethyl N-(2-tert-butoxy-1-methoxypropyl)carbamate | 1357282-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-ylmethyl N-(2-tert-butoxy-1-methoxypropyl)carbamate
• CAS: 1357282-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: IYGRTPCJRBTFSF-QVKFZJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 3-(1-piperidino)propyl-functionalized silica gel 作用下， 生成 fluoren-9-ylmethyl N-(2-tert-butoxy-1-methoxypropyl)carbamate 、 fluoren-9-ylmethyl N-(2-tert-butoxy-1-methoxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Amidoalkylating从代理Ñ酰基-α氨基酸：1-（ñ -酰基）烷基三苯基盐

  摘要：

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et

  DOI：

  10.1021/jo202534u