ethyl 5-(benzyloxy)-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene-2-propanoate | 457049-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-(benzyloxy)-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene-2-propanoate
• CAS: 457049-22-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: GRASUVHVKBXNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(benzyloxy)-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene-2-propanoate 在 palladium dichloride 、 zinc(II) chloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 甲烷 、 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (+/-)-(1R,4aS,11aS)-1,4,4a,11a-tetrahydro-1,5,10-trimethoxy-2-methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 5-(benzyloxy)-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q