1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-ol | 852211-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)-1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 852211-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO
• 分子量: 312.839
• InChiKey: YDZULUNJZMEPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的but-3-yn-1-one的5-Endo-dig亲电环化：2,5-二取代的3-溴-和3-碘呋喃的区域控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol050372i
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的but-3-yn-1-one的5-Endo-dig亲电环化：2,5-二取代的3-溴-和3-碘呋喃的区域控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol050372i

文献信息

• Zinc-Catalyzed Cycloisomerizations. Synthesis of Substituted Furans and Furopyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Andrzej Marcinek、Slawomir Szafert、Tadeusz Lis、Krystyna R. Brzezinska、Takanori Iwasaki、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/jo8007995

  日期：2008.8.1

  dichloromethane at room temperature gave 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85−97%). DSC studies confirmed that a solely thermal process does not take place. A relevant catalytic process, employing μ-oxo-tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O, yielded bicyclic furopyrimidine nucleosides, when starting from acetyl-protected 5-alkynyl-2′-deoxyuridines (85−86%). Furopyrimidine was

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /
• Room Temperature Zinc Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of Alk-3-yn-1-ones:  Synthesis of Substituted Furans
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol062539t

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. 5-Endo-dig cycloisomerization of 1,4-di- and 1,2,4-trisubstituted but-3-yn-1-ones in the presence of a catalytic amount of zinc chloride (10 mol %) in dichloromethane at room temperature (22 degrees C) provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85-97%).