potassium N-carbamylhomocysteine | 124509-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium N-carbamylhomocysteine
• CAS: 124509-38-2
• 化学式: C₅H₉N₂O₃S*K
• 分子量: 216.302
• InChiKey: NYWGDJRKDDWEPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D,L-N-Carbamoyl-homocysteinthiolacton 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 potassium N-carbamylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸氨基甲酸酯作为二氢乳清酶抑制剂的类似物：硼酸过渡态类似物和锌螯合氨基甲酰基半胱氨酸的制备。

  摘要：

  二氢乳清酶（DHO）在从头嘧啶生物合成途径中催化氨基甲酰天冬氨酸（CA）转化为二氢乳清酸酯（DO）。很少有有效的DHO抑制剂被报道，因此，作为一种抗肿瘤药物的开发策略，对该反应的阻断尚未广泛地进行。利用两种基于机制的策略，我们设计并制备了潜在的CA DHO抑制剂类似物。一种策略是用硼酸代替CA的γ-羧基部分。该取代产生形成稳定的带电荷的四面体中间体并模拟酶-底物过渡态的化合物。CA及其羧酸酯的硼酸类似物的制备侧重于Curtius重排，这是丙二酸酯合成之后的关键步骤。随后在非水中性条件下用Si（NCO）4对游离胺进行氨基甲酰化。乙酯是DHO的竞争性抑制剂，表观Ki为5.07 microM，而非酯化类似物和甲酯不是有效的抑制剂。没有一种化合物对培养的L1210细胞具有细胞毒性。还制备了活性部位导向的含巯基的锌螯合剂。该类似物不可逆地抑制了该酶，但在L1210生长抑制中也无效。还制备了活性部位导

  DOI：

  10.1021/jm00164a055