2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide | 141118-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide；2-(p-tolyl)-1,3-dithiane-1-oxide
• CAS: 141118-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: XNRSSFRLJVLCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide 生成 1-ethoxy-2-(4-methylphenyl)-1,3-dithian-1-ium;tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  STAHL I.; APEL J.; MANSKE R.; GOSSELEK J., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 2, 179-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 磷酸二苯酯 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419

文献信息

• Synthesis, Characterization, Photophysics and Photochemistry of Pyrylogen Electron Transfer Sensitizers
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao

  DOI：10.1111/php.12174

  日期：2014.3

  of new dicationic sensitizers that are hybrids of pyrylium salts and viologens has been synthesized. The electrochemical and photophysical properties of these "pyrylogen" sensitizers are reported in sufficient detail to allow rationale design of new photoinduced electron transfer reactions. The range of their reduction potentials (+0.37-+0.05 V vs SCE) coupled with their range of singlet (48-63 kcal

  已经合成了一系列新的双敏增感剂，它们是吡喃鎓盐和紫精的混合物。这些“ pyrylogen”敏化剂的电化学和光物理性质已被报道得足够详细，可以合理设计新的光诱导电子转移反应。它们的还原电位范围（+ 0.37- + 0.05 V vs SCE）加上其单重态（48-63 kcal mol（-1））和三重态（48-57 kcal mol（-1））的能量范围表明是在单重态和三重态激发态下均有效的氧化剂，在热力学上能够氧化电位高达3.1 eV的底物。从容易获得的起始原料可分三步合成热原，总收率不高，为11.4-22.3％。这些敏化剂具有以下附加优点：（1）它们的自由基阳离子不会在CV时间尺度上与氧气发生反应，从而绕开了在氮气或氩气下进行反应的需要；（2）在413至523 nm之间的长波长吸收远超出了大多数底物的竞争性吸收范围引起问题。这些新的敏化剂会与水发生反应，需要特殊的预防措施才能在干燥的反应环境中运行。
• Flexible Synthetic Approach to a (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide: An Efficient Oxidant for Asymmetric Sulfoxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/ejoc.200500680

  日期：2006.2

  renewable tertiary (S)-norcamphor-based hydroperoxide 3 has been efficiently obtained by a simple 4-step route. Remarkably, complete diastereocontrol was observed in the hydroperoxidation step. This oxidant, when used in the Ti-catalyzed asymmetric sulfoxidation, showed to be as reactive as previously reported hydroperoxide 2, but more importantly, high chemoselectivity and improved asymmetric induction were

  可再生的叔 (S)-去甲樟脑基氢过氧化物 3 已通过简单的 4 步路线有效地获得。值得注意的是，在氢过氧化步骤中观察到了完全的非对映控制。这种氧化剂在用于 Ti 催化的不对称磺化氧化时，表现出与先前报道的氢过氧化物 2 一样的反应性，但更重要的是，实现了高化学选择性和改进的不对称诱导。所使用的合成方法为设计各种功能化且可能更有效的去甲樟脑氢过氧化物提供了机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Photosensitized oxygenation reactions of 1,3-dithianes through cooperative single electron transfer pathway and singlet oxygen pathway
  作者：Masaki Kamata、Masao Sato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61196-6

  日期：1992.8

  Photosensitized oxygenation reactions of 2-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane 1a, and 2,2-di-(p-methylphenyl)-1,3-dithiane 1b afforded carbony compounds, sulfoxides, and sulfones at the various ratios through cooperative single electron transfer (SET) pathway and singlet oxygen pathway.

  2-（对-甲基苯基）-1,3-二硫杂环丁烷1a和2,2-二-（对-甲基苯基）-1,3-二硫杂环丁烷1b的光敏氧化反应提供了各种比例的碳化合物，亚砜和砜通过合作的单电子转移（SET）途径和单线态氧途径。
• Tandem Pummerer-type rearrangement and nickel-catalyzed alkylative olefination of the cyclic dithioacetal-S-oxides of aromatic aldehydes with Grignard reagents
  作者：Wen Lung Cheng、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00038a056

  日期：1992.6