2-(benzenesulfinyl)-2-fluoro-1-phenylpentan-1-ol | 138042-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfinyl)-2-fluoro-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 138042-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₉FO₂S
• 分子量: 306.401
• InChiKey: VOBHBAQLVYORMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfinyl)-2-fluoro-1-phenylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  1-卤代烷基芳基亚砜作为合成α-卤代酮的有用试剂：α-卤代酮、α-卤代α,β-不饱和酮和醛类α-卤代交叉二烯酮的新合成

  摘要：

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2800
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-Fluorobutyl phenyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(benzenesulfinyl)-2-fluoro-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-卤代烷基芳基亚砜作为合成α-卤代酮的有用试剂：α-卤代酮、α-卤代α,β-不饱和酮和醛类α-卤代交叉二烯酮的新合成

  摘要：

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2800

文献信息

• Ethylmagnesium bromide mediated desulfinylation of α-halo-β-ketosulfoxides giving α-haloketones, and trapping of the magnesium enolate intermediate
  作者：Tsuyoshi Satoh、Ken-ichi Onda、Norifumi Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80094-m

  日期：1991.9

  Treatment of alpha-halo-beta-ketosulfoxides with EtMgBr gives alpha-haloketones in high yields after protonation of the magnesium enolates. Trapping of the magnesium enolates with various electrophiles is also carried out.