2,3-bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride | 176437-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4,5-Bis(trifluoromethyl)-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13,15(19)-heptaene-16,18-dione
• CAS: 176437-34-6
• 化学式: C₂₀H₈F₆O₃
• 分子量: 410.272
• InChiKey: ANTBNINHQMXRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 2,3-bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 (1S,2R,7S,8R)-11,12-bis(trifluoromethyl)-22-oxahexacyclo[6.6.6.32,7.02,7.09,14.015,20]tricosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-21,23-dione
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,3-bis(trifluoromethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  轨道不对称影响Diels-Alder Dienophiles的面部选择性。

  摘要：

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），

  DOI：

  10.1021/jo9520811